 Una capitulación nombró a Hernando de Soto Adelantado de la Florida y gobernador de la isla de Cuba. Con solvente posición política y económica, se le une la alcurnia de su esposa, la joven y hermosa, doña Isabel de Bobadilla.
Después de pasar por Santiago de Cuba la expedición, Hernando de Soto se dirige hacia San Cristóbal de La Habana con doña Isabel, 10 mil hombres y 10 naves. Posteriormente, con sus oficiales y unos cincuenta hombres de a caballo, se dirige hacia la Villa.
El 19 de mayo de 1539 partió Hernando de Soto para la Florida con vigorosos soldados, acostumbrados a este tipo de aventura. No sabemos si doña Isabel lo despidió con un pañuelito blanco en la mano desde la torre del Castillo de la Fuerza que cuidaba la villa de San Cristóbal.
Se dice que Don Hernando, además de pretender colonizar la Florida, y cargarse con todo el oro y joyas que encontrara en su camino, buscaba descubrir la mítica Fuente de la Juventud, donde esperaba bañarse todos los días, y llevarse unos cuantos barriles con la milagrosa agua para La Habana.
Mas la adversidad torció el rumbo y en el empeño pereció Don Hernando de Soto, en la desembocadura del río Misisipi en 1542, a manos de los agresivos indios de la zona, que no los recibieron como ellos esperaban, sino como se merecían.
Al partir Don Hernando, queda como gobernadora de Cuba doña Isabel, primera y única mujer gobernadora que ha podido disfrutar del mayor archipiélago de las Antillas, esperando por el regreso triunfal de su esposo, las riquezas conquistadas y, por supuesto, después de haberse bañado en la Fuente de la Juventud.
Cuenta la leyenda que doña Isabel solía pararse en la torre del Castillo de la Fuerza todas las tardes, para esperar el regreso del marido. Vigilaba ansiosa la llegada de los barcos con la esperanza de que alguno le trajera noticias. La gobernadora envió varias expediciones en su afán de saber algo, pero todo fue inútil; el tiempo e informaciones llegadas, la convencieron de que Don Hernando de Soto había muerto.
Desde el siglo XVI se conserva la tradición de que la estatua de “La Giraldilla” que corona el torreón del Castillo de la Fuerza, es la imagen de Isabel de Bobadilla, que continúa esperando ansiosa la llegado de los barcos, con la esperanza de que en algunos de ellos lleguen noticias de su esposo.
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