El primer vuelo Santiago de Cuba-Habana, se efectuó el 24 de mayo de 1915, con varias escalas, invirtiéndose 7 horas, y fue realizado por el joven piloto cienfueguero Jaime González.

El primer vuelo Cayo Hueso (Florida)-Habana, lo efectuó el famoso aviador Domingo Rosillo el 17 de mayo de 1913. El premio ofrecido, el sabor de la aventura y el amor a la historia, hizo que los pioneros de nuestra aviación Domingo Rosillo y Agustín Parlá se inscribieran en el trascendental concurso. Ambos se trasladaron hasta Cayo Hueso. El avión de Parlá sufrió serios desperfectos lo que le impidió emprender el vuelo. El valeroso Rosillo partió a las 5: 30 horas de Cayo Hueso, llegando triunfalmente a La Habana, invirtiendo en su recorrido 2 horas 30 minutos y 44 segundos.

La primearas fotografías aéreas de La Habana fueron tomadas el 29 de junio de 1919, por el reportero gráfico del periódico El Mundo, Adolfo Regreni, en el avión piloteado por el pionero de la aviación cubana Agustín Parlá.

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